Tháng 2 năm 2004, Pennant dính án cấm 16 tháng sau khi bị bắt bởi lái xe trong tình trạng say xỉn ở Paddington, Tây Luân Đôn.[34] Ngày 23 tháng 1 năm 2005, anh bị bắt và một lần nữa bị buộc tội lái xe khi đang say xỉn và lái xe trong điều kiện không đảm bảo an toàn, sau khi đâm chiếc Mercedes của mình vào một cột đèn tại Aylesbury trong lúc vẫn còn thi hành lệnh cấm cho tội đầu tiên. Trong lúc bị tra hỏi, lúc đầu Pennant tự nhận mình là Ashley Cole – bạn của anh.[34] Pennant đã nhận các tội danh lái xe khi đang say xỉn và lái xe trong tình trạng không an toàn, và bị kết án tù 90 ngày vào ngày 1 tháng 3.[35] Anh được phóng thích tạm tha sau 30 ngày và ngay lập tức trở lại chơi bóng cho Birmingham City, dù anh phải đeo một chiếc băng giám sát điện tử mọi lúc, kể cả trên đường pitch.[36] Còn có thông tin trong phiên xét xử rằng anh là người mù chữ.[37]